Дряново още от основаването си като дервентджийско селище е превърнато във вакъф на Касъм паша ( бейлербей на Румелия и Босна, който се сражава в битката при Варна срещу Янош Хуняди и Владислав III Ягело през 1444 г.) за издръжката на имарета му в Одрин. Според Б. Цветкова това е станало преди 1479 г. – първото споменаване на селището в османските данъчни регистри. Вакъфът е недвижим имот, предаден от държавата или отделно лице за религиозни или благотворителни цели. Данъците, събирани от него, отиват за издръжката на различни обществени институции – джамия, имарет, медресе и пр., в случая – благотворителната организация, основана от Касъм паша в Одрин. Вакъфите се предават по наследство и се наследяват от следващите поколения. Ето защо в Османската империя, дори собствениците на мюлкове – пълна частна собственост – се опитват да вакъфират своите поземлени владения, защото веднъж създаден вакъфът е за „вечни времена”. Дряново спада към вакъфите на високопоставени османски управленски елити, на висшестоящи провинциални управители като бейлербея на Румелия от средата на XV в. – Касъм паша.

Анализът на изворите показва, че 30% от землищата на вакъфските селища в България са пресечени от главен или второстепенен път, което ясно демонстрира ориентацията на вакъфите към селища с добра свързаност с наличната пътна инфраструктура. Това е причината Дряново, още със създаването си в началото или средата на XV в., да бъде вакъфирано и средствата от събирането на данъци от вакъфа да отиват за издръжка на имарета на Касъм паша в Одрин. По този начин селището разкрива както своя статут – на дервентджийско, свързано с охраната на пътя през Балкана, така и данъчната тежест и поземлената собственост – вакъф на Касъм паша. Дряново като вакъфско селище има почти директен достъп до главните комуникационни артерии, пресичащи страната, чрез пътя през Тревненския проход, който води към Ески Заара – Стара Загора, и респективно е в състояние да придвижа продукцията си до местните пазари или до издържаните от вакъфа институции в Одрин.

Стремежът на стопаните на вакъфските фондации да привличат нови заселници чрез дребни данъчни отстъпки, а също и дербентджийските привилегии оказват бързо своето влияние върху селищното развитие. След превръщането си във вакъфско село в средата на XV в. Дряново увеличава пет пъти своето население в средата на XVI в.